الفحووووم الهيدروجينية

ثانوية بالقندوز الطيب –سيدي بالعباس السنة : ثانية تقني رياضي
المجال : المادة وتحولاتها
الوحدة : مدخل إلى الكيمياء العضوية الاستاذ : منصووووووري

الكفاءات المستهدفة :
- يكون قادرا على تسمية النظامية للمركبات العضوية .
- يتعرف على بعض العائلات العضوية .
- يتعرف على المواد المشتقة من البترول و استعمالاتها في الحياة اليومية ة تأثيرها على المحيط وعلى البيئة .

الـــــــــــــــدرس
I. مدخل إلى الكيمياء العضوية :
الكيمياء العضوية من الممكن أن تعرف ببساطة بأنها كيمياء مركبات الكربون. وكلمة عضوية Organic
ناشئة من كون المركبات العضوية يمكن الحصول عليها فقط من مصادر نباتية و حيوانية، أي أنها تستمد من
الكائنات الحية.
ودراسة الكيمياء العضوية مهمة جداً في الكثير من المجالات التي تؤثر بشكل مباشر أو غير مباشر في حياة
الإنسان و سعادته. فهي كيمياء المكونات الأساسية للنباتات و الحيوانات، كالبروتينات و الكربوهيدرات
و الفيتامينات و المواد الدهنية والأنزيمات والهرمونات وغيرها، كما أن المركبات العضوية مهمة في صناعة
الملابس التي نلبسها، والوقود الذي نستعمله في المصانع، و لتحريك السيارات و الطائرات و السفن، كما تدخل
في صناعة الورق والمطاط و البلاستيك، والمبيدات الحشرية و الأسمدة، و المتفجرات وغيرها.
و يعد البترول والغاز الطبيعي والفحم من أهم المصادر التي نحصل منها على الكثير من المركبات العضوية
و لتسهيل دراسة هذا العدد الكبير من المركبات العضوية، فقد قسمت تلك المركبات إلى عدد من المجموعات
التي لها تشابه كبير في الخواص الفيزيائية والكيميائية.

















النشاط (01) :
I. الفحوم الهيدروجينية
تعريف الفحوم الهيدروجينية : هي الأنواع الكيميائية العضوية التي تتألف جزيئاتها من عنصر الكربون
و الهيدروجين فقط ، أي هي المركبات العضوية التي صيغتها العامة من الشكل : Cx Hy
1- السلاسل الفحمية المختلفة للفحوم الهيدروجينية :
الفحوم الهيدروجينية متعددة الكربون تصنف من حيث بنية هيكلها الكربوني إلى صنفين :
أ‌- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل المفتوحة :
هي التي تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة سلسلة مفتوحة ، يمكن لهذه السلسلة أن تكون
خطية أو متفرعة .
مثال :







ب‌- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل الحلقية : هي التي تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة حلقة
مثال :

تطبيق : أعط تمثيل سلاسل المركبات التالية : C2H6 ، C3H8
II. الكتابة الطبولوجية للفحوم الهيدروجينية :
أ‌- تعريف : الكتابة الطبولوجية هي تمثيل رمزي للهيكل الكربوني للجزيء . وهذا بتمثيل الروابط الكربونية فقط دون كتابة رمز عنصر الكربون . و اصطلاحا هي عبارة عن خط متواصل منكسر مكون من قطع مستقيمة متساوية الطول حيث نهاية قطعة أو التقاء قطعتين أو ثلاثة توافق موقع ذرة كربون .
أمثلة :
- الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني التالي :
- الكتابة الطبولوجية للهيكل الكربوني التالي :
ب- تكافؤ الكتابات الطبولوجية :
كتابات طبولوجية متكافئة بالتشويه :
كتابات طبولوجية متكافئة بالتدوير :

تطبيق : إكمال الجدول :

III. المماكبات :
تعريف : هي المركبات الكيميائية التي لها نفس الصيغة الجزيئية المجملة (نفس عدد الذرات المكونة للجزيئات ).
وبنية جزيئية مختلفة ( صيغتها المنشورة مختلفة ) فهي أنواع كيميائية مختلفة في الخواص الفيزيائية و الكيميائية .
رغم تماثل صيغتها المجملة و توجد عدة أنواع من التماكب .
- المماكب الوضعي : لها نفس السلسلة الرئيسية و الجذور ، ولكنها تختلف في مواضع التفرع ( ذرات الكربون التي ترتبط بالجذور ) .
مثال :

- المماكب التسلسلي : لها نفس الصيغة المجملة و تختلف في شكل سلاسلها .
مثال :






IV. التسمية حسب توصيات IUPAC للفحوم الهيدروجينية المشبعة وغير المشبعة
1- الألكانات : الألكانات هي فحوم هيدروجينية مشبعة على شكل سلاسل خطية صيغتها العامة من الشكل : CnH2n+2
لللألكانات أسماء مختلفة مركبة من جزئين :
- سابقة من أصل إغريقي تدل على عدد ذرات الكربون التي تحتويها .
- لاحقة ( آن ane ) مشتركة لكل الألكانات للتعبير عن انتمائها لهذه العائلة .
مثال : جدول -1- أسماء لبعض الألكانات

2- الجذور الألكيلية : تشتق من الألكانات CnH2n+2 بحذف ذرة هيدروجين H واحدة منها فتكون بذلك صيغتها العامة من الشكل - CnH2n+1 ويرمز لها باختصار --- R بمعنى لكل ألكان جذر ألكيلي موافق يشتق منه و يحمل اسمه مع استبدال اللاحقة (آن ) في اسم الألكان باللاحقة (يل yle ) .
مثال : جدول أسماء بعض الجذور الألكيلية

3- تسمية المركبات العضوية :

مثال : أكتب اسم المركب ذي الصيغة المنشورة التالية : CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
2 -مثيل هكسان
* الألسانات (الألكانات) :
أ- الصيغة العامة : هي من الشكل CnH2n حيث هذه الصيغة صحيحة لجزيئات تحتوي على رابطة مزدوجة ، بينما الألسانات التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين تكون الصيغة العامة من الشكل CnH2n-2 و الألسانات هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة لاحتوائها على روابط مزدوجة و التي تسمى الرابطة غير مشبعة .
ب‌- تسمية الألسانات وفق IUPAC :
نبدأ بتعيين السلسلة الرئيسية و هي أطول سلسلة تحتوي على رابطة ثنائية و نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب لهذه الرابطة .
مثال : CH3-CHCH3-CCH3=CH-CH3 3،4- ثنائي مثيل -2-إن

* الألسينات :
أ - الصيغة العامة : هي من الشكل CnH2n-2 حيث أنها مركبات تحتوي على رابطة ثلاثية ، وجزيئات السلسلة غير المتفرعة تكون ذراتها على استقامة واحدة .
ب – تسمية الألسينات وفق IUPAC : نبدأ بتعيين السلسلة الرئيسية و هي أطول سلسلة تحتوي على رابطة ثلاثية .
و يكتب اسم المركب باعتماد القواعد السابقة مع الإشارة للرابطة الثلاثية باللاحقة ( إين ، yne )
تمرين تطبيقي : أكمل الجدول التالي

* الكحولات : الكحول هو مركب عضوي أكسجيني صيغته العامة من الشكل R-OH . أين R عبارة عن جذر ألكيلي
و (-OH) يسمى في الكيمياء العضوية جذر هيدروكسيل حيث المجموعة الوظيفية ( العائلة ) تكتب بالشكل –CH2OH
و أسماء الكحول مشتقة من الألكانات باستبدال اللاحقة (آن) باللاحقة (ول) . كما تقسم الكحولات إلى ثلاثة أصناف :
كحولات أولية : صيغتها العامة من الشكل R-CH2OH
كحولات ثانوية : صيغتها العمة من الشكل R2-CHOH-R1
كحولات ثالثية : صيغتها العامة من الشكل R1

R2- C – OH

R3

* الأمينـــــــــــــات :


* الأحماض الكربوكسيلية :

بارك الله فيك على الافادة اخي.